A két világsztár románca nem véletlenül ért véget: a sármos színész csúnyán elbánt a country énekesnővel. A szőke énekesnő 2010 elején kezdett randevúzni a Szerelem és más drogok sztárjával, azonban több mint egy év járás után búcsút intettek egymásnak. Taylor Swift 2012-ben megjelent Red című albumán a felvételek szinte egytől egyig a fájdalmas szakítás témáját boncolgatják, az pedig nyílt titok, hogy Gyllenhaalról szólnak a dalok.

Arra azonban csak most derült fény, hogy mi is volt a gyönyörű pár szétválásának valódi oka: a lány közeli ismerősei elárulták, hogy az énekesnő a szüzességét egészen házasságig szerette volna tartogatni, de Jake Gyllenhaal annyira elcsavarta a fejét, hogy a szőkeség végül nem bírt neki ellenállni. Swift úgy érezte, megtalálta a színész személyében a nagy Ő-t, sőt mi több, gondolatban már a házasságot tervezgette. Gyllenhaalt azonban finoman szólva nem érintette mélyen a lány „ajándéka": nem elég, hogy nem jelent meg a 21. születésnapi buliján, de egyáltalán fel sem köszöntötte. Ezek után nem csoda, hogy szakítás lett a vége a dolognak...