A Fearless Tour volt a bemutatkozó turnéja, amivel a Fearless-t, a második albumát reklámozta. Több előzenekar is volt, mint Kellie Pickler, Gloriana, Molo Eight és Justin Bieber. Aztán több vendég is volt, mint John Mayer, Katy Perry és Faith Hill. Több mint egy évig tartott és 63 millió dollár bevételt hozott. 105 állomás volt. A Billboard Boxscore adatai szerint 1.138.977-en látták összesen a koncertsorozatot.

2009. január 29-én a hivatalos honlapján jelentette be az 54 állomásos turnét, amik között amerikai és kanadai helyszínek voltak. Plusz, hogy előzenekar lesz egy új country együttes, a Gloriana és az American Idol versenyző, Kellie Pickler. 2009. április 23-án startolt el Evansville-ben, Indiana államban, mivel teltházas volt az első koncert és ő bemutatta a város nevezetességeit, ezért az Evansville-i Tanács elnöke kijelentette, hogy április 23-a a Taylor Swift Nap. A turné elemeit a vizuális effekteket, a színházi elemeket, a bemutató elemeket ő maga tervezte, plusz több különböző ruhát viselt a 90 perces műsoridő alatt és ő 5 féle gitáron és zongorán játszott.  Június végén a turné állomásait bővítették Angliával, Ausztráliával és Japánnal, de újabb koncertek voltak az USA-ban és Kanadában is. A brit helyszínen csatlakozott hozzá Justin Bieber, aki az egyik fellépés során eltörte a lábát, aki a sérülés ellenére is folytatta. Az utolsó show Canvedishben, Kanadában volt 2010. július 10-én.
A sikerességét azt is jelezte, hogy percek alatt kapkodták el a jegyeket egy-egy koncertre. A New York-i showkra 2 perc alatt és több helyszínen is egy perc alatt elkelt minden jegy. 

Dallista:

(2009):

1. You Belong With Me
2. Our Song
3. Tell Me Why
4. Teardrops My Guitar
5. Fearless
6. Forever and Always
7. Hey Stephen
8. Fifteen
9. Tim McGraw
10. White Horse
11. Love Story
12. The Way I Loved You
13. You're Noth Sorry (ötvözve What Goes Around... Comes Around című dallal)
14. Picture to Burn
15. Change

Ráadás:

1. I'm Only Me When I'm With You (Kellie Picklerrel és Gloriana-val közösen)
2. Should've Said No

(2010):

1. You Belong With Me
2. Our Song
3. Tell Me Why
4. Teardrops My Guitar
5. Fearless
6. Forever and Always
7. Hey Stephen
8. Fifteen
9. Tim McGraw
10. White Horse
11. Love Story
12. The Way I Loved You
13. You're Noth Sorry (ötvözve What Goes Around... Comes Around című dallal)
14. Picture to Burn

Ráadás:

1. Today Was A Fairytale
2. Should've Said No

Egy film is készült Journey to Fearless címmel. Ha van kedvetek meg is nézhetitek, amiben információkat tudhatsz meg róla és végig nézheted az egész műsort.

Állomások:

2009. április 23. Evansville, USA
Április 24. Jonesboro, USA
Április 25. St. Loius, USA
Április 30. North Charleston, USA
Május 1. Jacksonville, USA
Május 2. Biloxi, USA
Május 6. London, Anglia
Május 7. London, Anglia
Május 14. Spokane, USA
Május 15. Seattle, USA
Május 16. Portland, USA
Május 17. Nampa, USA
Május 21. Glendale, USA
Május 22. Los Angeles, USA
Május 23. Las Vegas, USA
Május 24. San Diego, USA
Május 26. Salt Lake City, USA
Június 4. Enterprise, USA
Június 11. Columbia, USA
Június 12. Greensboro, USA
Június 24. Oshkosh, USA
Június 25. Cadott, USA
Július 8. Calgary, Kanada
Július 9. Edmonton, Kanada
Július 10. Craven, Kanada
Július 11. Winnipeg, Kanada
Július 16. Twin Lakes, USA
Július 17. Columbus, USA
Július 18. Charleston, USA
Július 23. Cheyenne, USA
Július 24. Rapid City, USA
Július 25. Minot, USA
Augusztus 7. Detroit Lake, USA
Augusztus 9. Omaha, USA
Augusztus 22. Chelmsford, Anglia
Augusztus 23. Stafforshire. Anglia
Augusztus 27. New York City, USA
Augusztus 28. Uncasville, USA
Augusztus 29. University Park, USA
Augusztus 30. Loiusville, USA
Szeptember 3. Duluth, USA
Szeptember 4. Greenville, USA
Szeptember 5. Charlotte, USA
Szeptember 9. Lafayette, USA
Szeptember 10. Bossier City, USA
Szeptember 11. Birmingham, USA
Szeptember 12. Nashville, USA
Szeptember 25. Dallas, USA
Szeptember 26. North Little Rock, USA
Szeptember 27. Tulsa, USA
Október 1. Pittsburg, USA
Október 2. Grand Rapids, USA
Október 3. Cleveland, USA
Október 8. Indianapolis, USA
Október 9. Rosemont, USA
Október 10. Rosemont, USA
Október 11. Minneapolis, USA
Február 4. Brisbane, Ausztrália
Február 6. Sydney, Ausztrália
Február 7. Sydney, Ausztrália
Február 8. Newcastle, Ausztrália
Február 10. Melbourne, Ausztrália
Február 11. Melbourne, Ausztrália
Február 12. Adelaide, Ausztrália
Február 17. Tokió, Japán
Március 4. Tampa, USA
Március 5. Orlando, USA
Március 7. Sunrise, USA
Március 10. Austin, USA
Március 11. Dallas, USA
Március 12. Corpus Christi, USA
Március 18. Philadelphia, USA
Március 19. Philadelphia, USA
Március 20. Charlottesville, USA
Március 26. Auburn Hills, USA
Március 27. Auburn Hills, USA
Március 28. Cincinnati, USA
Március 31. Oklahoma City, USA
Április 1. Wichita, USA
Április 2. Kansas City, USA
Április 6. Denver, USA
Április 7. Denver, USA
Április 10. Fresno, USA
Április 11. San Jose, USA
Április 15. Los Angeles, USA
Április 16. Los Angeles, USA
Április 29. Lexington, USA
Április 30. Columbia, USA
Május 1. Raleigh, USA
Május 6. Des Moines, USA
Május 7. Saint Paul, USA
Május 8. Moline, USA
Május 12. Newark, USA
Május 13. Newark, USA
Május 14. Uniondale, USA
Május 15. Uniondale, USA
Május 20. Ottawa, Kanada
Május 21. Toronto, Kanada
Május 22. Toronto, Kanada
Május 25. Houston, USA
Május 26. Houston, USA
Június 1. Washington D.C., USA
Június 2. Washington D.C., USA
Június 5. Foxborough, USA
Június 10. Cavendish, Kanada